W czasie tego okresu bardzo często brał udział w walkach ulicznych. Nie tylko na gołe ręce, ale często w walkach wykorzystywane były łańcuchy i inna broń. Pewnego dnia Bruce biegł do domu ze szkoły i skarżył się że został pobity. Zapytał rodziców czy może uczyć się Kung Fu. Ojciec praktykował Tai Chi jednak dla Bruce'a było to zbyt powolne i bardziej był nastawiony na walkę. W końcu niechętnie rodzice zgodzili się zapłacić za lekcje od mistrza stylu Wing Chun Yip Man-a.

    Bruce trenował ten styl kilka lat a jego umiejętności rosły z roku na rok. Mistrzowi Yip Man udało się zmienić Bruce'a nie tylko fizycznie, ale także umysłowo. Lee był bardziej zainteresowany filozoficznymi aspektami Kung Fu.

    W wieku 14 lat zapisał się na lekcję tańca, szedł dalej w tym kierunku by stać się mistrzem Cza-Czy w Hong Kongu.

    Z każdym rokiem Lee coraz bardziej się skupiał na sztukach wojennych. Wiedział że podczas realnej walki nie da się wykorzystać wszystkich rzeczy których się uczy, szczególnie starożytnych reguł. Gdy miał ok. 18 lat zaczął realizować własne pomysły w celu utworzenia efektywnego stylu. jego zdaniem należało wyeliminować elementy zaskoczenia w sytuacjach obrony.

    W 1959 roku uczniowie szkoły Yip Mana zostali wyzwani przez uczniów rywalizującej szkoły Kung Fu. Dwie grupy się spotkały na dachu bloku. Wydarzenie zmieniło się w prawdziwą bitwę. Podczas sparringu ucznia szkoły Fut Li Choi, podbił on oko Bruce-owi a ten w wściekłości zasypał chłopaka gradem ciosów rękoma i nogami. Chłopakowi udało się uciec z wybitym zębem, jednak jego rodzice zawiadomili policję i Bruce został aresztowany. Po tym zdarzeniu rodzice postanowili wysłać go do szkoły w San Francisco. Chińskie imię się sprawdziło wrócił do miejsca narodzin znowu.